Физични свойства на фруктозата

FRUCTOSE (плодова захар) е кето алкохол. В разтвор той също е в равновесие с цикличната (полуацетална) форма..

В природата има само D-фруктоза; в кристално състояние е известна b-D-фруктопираноза (f-la I) - хигроскопични безцветни призми или игли; т. пл. 103-105 0 С

Фруктозата е силно разтворима във вода, забележимо разтворима в метанол, етанол, пиридин, ацетон, ледена оцетна киселина; безводна форма е стабилна над 21,4 0 С.

Флуктозата дава общи реакции на кетози, проявява възстановителни свойства, образува редица характерни производни поради карбонилната група.

При редукция на карбонилната група на фруктозата се образува сорбитол.

Фруктозата не е стабилна в алкали и киселини и може да бъде напълно унищожена при условия на киселинна хидролиза на полизахариди или гликозиди (например при нагряване с 2 N H2ТАКА4 при 100 ° С в продължение на няколко часа), при които обикновените алдози не се подлагат на унищожаване.

Фруктозата се намира в живите организми както в свободна форма, така и под формата на естери на фосфорна киселина. Остатъците от фруктоза под формата на b-D-фрукто-фураноза (III) са част от много растителни олигозахариди (захароза, рафиноза, стахиоза и др.) И полизахариди (инулин). Безплатната форма на фруктоза се съдържа в много. плодове, плодове, пчелен мед (до 50%). За получаване на фруктоза се извършва хидролиза на фруктани (например инулин) или захароза, като се използват разредени киселини или ензими.

За количественото определяне на фруктозата (включително в присъствието на други захари) се използва цветна реакция на базата на нагряване на фруктоза с резорцинол и солна киселина (образува се червен цвят; реакция на Селиванов).

F фруктозата има много сладък вкус (1,5 пъти по-сладък от захароза и 2 пъти по-сладък от глюкоза), добре се абсорбира в организма и се използва като източник на въглехидрати за пациенти с диабет.

CHEMEGE.RU

Подготовка за изпита по химия и олимпиади

Въглехидрати

Въглехидрати (захари) - органични съединения с подобна структура, по-голямата част от които са отразени във формула Сх2О)ш, където x, y ≥ 3.

Изключението е дезоксирибоза, които имат формула С5н10О4 (един атом кислород по-малко от рибоза).

Класификация на въглехидратите

По броя на структурните звена

  • Монозахариди - съдържат една структурна единица.
  • Олигозахариди - съдържат от 2 до 10 структурни единици (дизахариди, трисахариди и др.).
  • Полизахариди - съдържат n структурни единици.

Някои основни въглехидрати:

МонозахаридидизахаридиПолизахариди
Глюкоза С6н12ОТНОСНО6

Деоксирибоза С5н10ОТНОСНО4

Захароза С12н22ОТНОСНОединадесет

Целобиоза С12н22ОТНОСНОединадесет

Целулоза (С6н10ОТНОСНО5)н

Нишесте (С6н10ОТНОСНО5)н

По броя на въглеродните атоми в молекулата

  • Пентози - съдържат 5 въглеродни атома.
  • Хексози - съдържат 6 въглеродни атома.
  • И т.н..

Размерът на пръстена в цикличната форма на молекулата

  • Пиранози - образуват шестчленен пръстен.
  • Фуранози - съдържат петчленен пръстен.

Химични свойства, общи за всички въглехидрати

1. Изгаряне

Всички въглехидрати изгарят до въглероден диоксид и вода..

Например, когато глюкозата изгаря, се образуват вода и въглероден диоксид.

2. Взаимодействие с концентрирана сярна киселина

Концентрираната сярна киселина отстранява водата от въглехидратите, като по този начин произвежда въглерод С („карбонизация“) и вода.

Например, действието на концентрирана сярна киселина върху глюкозата произвежда въглерод и вода

Монозахариди

Монозахаридите са хетерофункционални съединения, техните молекули включват една карбонилна група (алдехидна или кетонова група) и няколко хидроксилни.

Монозахаридите са структурните единици на олигозахаридите и полизахаридите..

Най-важните монозахариди

Заглавие и формулагликоза

° С6Н12О6

Фруктоза

° С6Н12О6

Рибозата

° С6Н12О6

Структурна формула
класификация
  • хексозна
  • алдозната
  • в циклична форма - пираноза
  • хексозна
  • кетоза
  • в циклична форма - фураноза
  • пентоза
  • алдозната
  • в циклична форма - фураноза

гликоза

Глюкозата е алдехиден алкохол (алдоза).

Съдържа шест въглеродни атома, един алдехид и пет хидроксо групи.

Глюкозата съществува в разтвори не само в линейни, но и в циклични форми (алфа и бета), които са пираноза (съдържат шест единици):

α-глюкозаβ-глюкоза

Химични свойства на глюкозата

Воден разтвор на глюкоза

Във воден разтвор на глюкоза съществува динамичен баланс между две циклични форми - α и β и линейна форма:

Качествена реакция на многоатомни алкохоли: реакция с прясно утаен меден (II) хидроксид

Когато прясно утаеният меден (II) хидроксид реагира с глюкоза (и други монозахариди), хидроксидът се разтваря и образува син комплекс.

Реакции към карбонилната група - СН = О

Глюкозата проявява свойства, характерни за алдехидите.

  • Реакцията на сребърното огледало
  • Реакцията с меден (II) хидроксид чрез нагряване. Когато глюкозата взаимодейства с меден (II) хидроксид, утайка от червена тухла от меден (I) оксид се утаява:
  • Окисляване с бромна вода. Когато глюкозата се окисли с бромна вода, се образува глюконова киселина:
  • Също така, глюкозата може да се окисли с хлор, bertoletovoy сол, азотна киселина.
Концентрираната азотна киселина окислява не само алдехидната група, но и хидроксо групата на другия край на въглеродната верига.
  • Каталитично хидриране. При взаимодействието на глюкозата с водорода карбонилната група се редуцира до алкохолен хидроксил, образува се шест атомен алкохол - сорбитол:
  • Глюкозна ферментация. Ферментацията е биохимичен процес, основан на редокс трансформации на органични съединения при анаеробни условия.

Алкохолна ферментация. С алкохолна ферментация на глюкоза, алкохол и въглероден диоксид се образуват:

Млечна ферментация. С алкохолна ферментация на глюкоза, алкохол и въглероден диоксид се образуват:

Ферментация на маслена киселина. С алкохолна ферментация на глюкоза, алкохол и въглероден диоксид се образуват:

  • Образуване на глюкозни естери (характерно за цикличната форма на глюкоза).

Глюкоза, способна да образува етери и естери.

Най-лесно възниква заместване на полуацетален (гликозид) хидроксил.

Например, α-D-глюкозата взаимодейства с метанол.

В този случай се образува глюкозен монометилов етер (α-0-метил-D-глюкозид):

Глюкозните етери се наричат ​​гликозиди.

При по-тежки състояния (например с СН3-I) възможно алкилиране и други останали хидроксилни групи.

Монозахаридите са в състояние да образуват естери както с минерална, така и с карбоксилна киселина.

Например, β-D-глюкозата реагира с оцетен анхидрид в съотношение 1: 5 до образуване на глюкозен пентаацетат (β-пентаацетил-D-глюкоза):

Производство на глюкоза

Хидролиза на нишесте

В присъствието на киселини нишестето се хидролизира:

Синтез на формалдехид

Реакцията е проучена за първи път от A.M. Butlerov. Синтезът се осъществява в присъствието на калциев хидроксид:

фотосинтеза

В растенията въглехидратите се образуват в резултат на фотосинтеза от СО2 и Н2ОТНОСНО:

Фруктоза

Фруктозата е структурен изомер на глюкозата. Това е кетонов алкохол (кетоза): той може да съществува и в циклични форми (фураноза).

Съдържа шест въглеродни атома, една кетонова група и пет хидроксо групи.

Фруктозаα-D фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктозата е кристално вещество, силно разтворимо във вода, по-сладко от глюкозата.

Безплатен в мед и плодове..

Химичните свойства на фруктозата са свързани с присъствието на кетон и пет хидроксилни групи.

Хидрогенирането на фруктозата също произвежда сорбитол..

дизахариди

Дизахаридите са въглехидрати, молекулите на които се състоят от два монозахаридни остатъка, съединени заедно чрез взаимодействието на хидроксилни групи (две полуацетални или един полуацетален и един алкохол).

Захароза (захарно цвекло или тръстика) C12н22ОТНОСНОединадесет

Молекулата на захарозата се състои от остатъци от α-глюкоза и β-фруктоза, свързани помежду си:

В молекулата на захарозата гликозидният въглероден атом на глюкозата е свързан поради образуването на кислороден мост с фруктоза, следователно захарозата не образува отворена (алдехидна) форма.

Следователно захарозата не реагира с алдехидната група - с амонячен разтвор на сребърен оксид с меден хидроксид при нагряване.

Такива дизахариди се наричат ​​нередуциращи, т.е. не е в състояние да се окислява.

Захарозата се подлага на хидролиза с подкиселена вода. В този случай се образуват глюкоза и фруктоза:

Малтоза С12н22ОТНОСНОединадесет

Това е дизахарид, състоящ се от два остатъка от α-глюкоза, той е междинен продукт при хидролизата на нишесте.

Малтоза е намаляване на дизахарида (една от цикличните единици може да се отвори в алдехидна група) и да влезе в реакции, характерни за алдехидите.

Хидролизата на малтозата произвежда глюкоза.

Полизахариди

Това е дизахарид, състоящ се от два остатъка от α-глюкоза, той е междинен продукт при хидролизата на нишесте.

Полисахаридите са естествени въглехидрати с високо молекулно тегло, чиито макромолекули са съставени от монозахаридни остатъци.

Основните представители - нишесте и целулоза - са изградени от останките на един монозахарид - глюкоза.

Нишестето и целулозата имат една и съща молекулна формула: (С6Н10О5)н, но напълно различни свойства.

Това се дължи на особеностите на тяхната пространствена структура..

Нишестето се състои от остатъци от α-глюкоза, а целулозата се състои от β-глюкоза, които са пространствени изомери и се различават само в положението на една хидроксилна група:

нишесте

Нишестето е полизахарид, изграден от циклични а-глюкозни остатъци..

Състои се от:

  • амилоза (вътрешната част на нишестените зърна) - 10-20%
  • амилопектин (нишестено зърнесто покритие) - 80-90%

Амилозната верига включва 200-1000 остатъци от α-глюкоза (средно молекулно тегло 160 000) и има неразклонена структура.

Амилопектинът има разклонена структура и много по-голямо молекулно тегло от амилозата.

Свойства на нишестето

  • Хидролиза на нишестето: когато се вари в кисела среда, нишестето впоследствие се хидролизира:

Записва се пълната хидролиза на нишестето без междинни стъпки:

  • Нишестето не произвежда реакция „сребърно огледало“ и не намалява меден (II) хидроксид.
  • Качествена реакция на нишесте: синьо оцветяване с йоден разтвор.

целулоза

Целулозата (фибрите) е най-разпространеният растителен полизахарид. Целулозните вериги са изградени от β-глюкозни остатъци и имат линейна структура.

Свойства на целулозата

  • Образуване на естери с азотна и оцетна киселина.

Целулозна нитрация.

Тъй като целулозният блок съдържа 3 хидроксилни групи, целулозното нитриране с излишък на азотна киселина може да образува целулозен тринитрат, експлозив от пироксилин:

Ацилация на целулоза.

Под действието на оцетен анхидрид (опростен оцетна киселина) върху целулозата възниква реакция на естерификация и е възможно OH групи 1, 2 и 3 да участват в реакцията.

Оказва се целулозен ацетат - ацетатно влакно.

  • Целулозна хидролиза.

Целулозата, подобно на нишестето, може да бъде хидролизирана в кисела среда и глюкозата също води до резултат. Но процесът е много по-труден.

3.8.3. Въглехидрати (монозахариди, дизахариди, полизахариди).

Въглехидрати - органични съединения, най-често с естествен произход, състоящи се само от въглерод, водород и кислород.

Въглехидратите играят огромна роля в живота на всички живи организми..

Този клас органични съединения получи името си, тъй като първите въглехидрати, изследвани от хора, имаха обща формула от формата Сх2О)ш. Тези. те се считат условно за съединения на въглерод и вода. По-късно обаче се оказа, че съставът на някои въглехидрати се отклонява от тази формула. Например, въглехидрат като дезоксирибоза има формула С5н10ОТНОСНО4. В същото време има някои съединения, формално съответстващи на формулата Сх2О)ш, обаче не са свързани с въглехидрати, като формалдехид (СН20) и оцетна киселина (С2н4ОТНОСНО2).

Независимо от това, терминът „въглехидрати“ исторически е причисляван към този клас съединения и затова е широко използван в наше време..

Класификация на въглехидратите

В зависимост от способността на въглехидратите да се разграждат по време на хидролизата до други въглехидрати с по-ниско молекулно тегло, те се делят на прости (монозахариди) и сложни (дизахариди, олигозахариди, полизахариди).

Както може би се досещате, от прости въглехидрати, т.е. монозахариди, невъзможно е да се хидролизира до получаване на въглехидрати с още по-ниско молекулно тегло.

Хидролизата на една дизахаридна молекула произвежда две монозахаридни молекули, а пълната хидролиза на една молекула на който и да е полизахарид произвежда много монозахаридни молекули.

Химични свойства на монозахаридите, както е показано от глюкозата и фруктозата

Най-често срещаните монозахариди са глюкоза и фруктоза със следните структурни формули:

Както можете да видите, в молекулата на глюкозата и във молекулата на фруктозата има 5 хидроксилни групи всяка, във връзка с които те могат да се считат за многохидрични алкохоли.

Молекулата на глюкозата съдържа алдехидна група, т.е. всъщност глюкозата е полихидриден алдехиден алкохол.

В случай на фруктоза може да се открие кетонова група в нейната молекула, т.е. фруктозата е полихидричен кето алкохол.

Химични свойства на глюкозата и фруктозата като карбонилни съединения

Всички монозахариди могат да реагират в присъствието на катализатори с водород. В този случай карбонилната група се редуцира до алкохолен хидроксил. Така, по-специално, изкуствен подсладител, хексаатомен алкохолен сорбитол, се получава в промишлеността чрез хидрогениране на глюкоза в промишлеността:

Молекулата на глюкозата съдържа алдехидна група и затова е логично да се предполага, че водните й разтвори дават висококачествени реакции на алдехиди. Всъщност при нагряване на воден разтвор на глюкоза с прясно утаен меден (II) хидроксид, както в случая на всеки друг алдехид, се наблюдава утаяване на тухленочервена утайка от меден (I) оксид. В този случай алдехидната група глюкоза се окислява до карбоксилна - образува се глюконова киселина:

Глюкозата също влиза в реакцията на „сребърното огледало“ под действието на разтвор на амонячен сребърен оксид върху него. Въпреки това, за разлика от предишната реакция, вместо глюконова киселина, нейната сол се образува - амониев глюконат, защото в разтвора присъства разтворен амоняк:

Фруктозата и други монозахариди, които са многохидратни кето алкохоли, не влизат в качествени реакции към алдехиди.

Химични свойства на глюкоза и фруктоза като полиоли

Тъй като монозахаридите, включително глюкозата и фруктозата, имат няколко хидроксилни групи в молекулите си. Всички те дават висококачествена реакция на многоатомни алкохоли. По-специално, прясно утаеният меден (II) хидроксид се разтваря във водни разтвори на монозахариди. В този случай вместо синята утайка Cu (OH)2 се образува тъмносин разтвор от сложни съединения на мед.

Реакции на глюкозна ферментация

Алкохолна ферментация

Когато определени ензими действат на глюкозата, глюкозата може да се превърне в етанол и въглероден диоксид:

Млечнокисела ферментация

В допълнение към алкохолния тип ферментация има и много други. Например, млечнокисела ферментация, която се случва по време на кисело мляко, кисело зеле и краставици:

Характеристики на съществуването на монозахариди във водни разтвори

Монозахаридите съществуват във воден разтвор в три форми - две циклични (алфа и бета) и една нециклична (обикновена). Така например в глюкозен разтвор съществува следното равновесие:

Както можете да видите, алдехидната група липсва в циклични форми, поради факта, че участва в образуването на цикъла. На негова основа се образува нова хидроксилна група, която се нарича ацетал хидроксил. Подобни преходи между циклични и нециклични форми се наблюдават за всички останали монозахариди..

Дизахариди. Химични свойства.

Общо описание на дизахариди

Дизахаридите се наричат ​​въглехидрати, молекулите на които се състоят от два монозахаридни остатъка, свързани заедно чрез кондензация на два полуацетални хидроксили или един алкохолен хидроксил и един полуацетал. Връзките, образувани по този начин между остатъците от монозахариди, се наричат ​​гликозидни. Формулата за повечето дизахариди може да бъде написана като C12Н22Оединадесет.

Най-разпространеният дизахарид е познатата захар, химик, наречен захароза. Молекулата на този въглехидрат се образува от циклични остатъци от една молекула глюкоза и една молекула фруктоза. Връзката между остатъците на дизахариди в този случай се осъществява поради отстраняването на водата от два полуацетални хидроксила:

Тъй като връзката между монозахаридните остатъци се е образувала по време на кондензацията на два ацетални хидроксили, не е възможно молекулата на захарта да отвори някой от пръстените, т.е. превръщането във карбонилна форма е невъзможно. В тази връзка захарозата не е в състояние да даде висококачествени реакции на алдехиди..

Дизахаридите от този вид, които не дават качествена реакция на алдехидите, се наричат ​​нередуциращи захари..

Съществуват обаче дизахариди, които дават качествени реакции на алдехидната група. Такава ситуация е възможна, когато хемиацетал хидроксил от алдехидната група на една от изходните монозахаридни молекули остава в дизахаридната молекула.

По-специално малтозата реагира с амонячен разтвор на сребърен оксид, както и с меден (II) хидроксид като алдехиди. Това се дължи на факта, че във водните му разтвори има следното равновесие:

Както можете да видите, във водни разтвори малтозата съществува в две форми - с два цикъла в молекулата и един цикъл в молекулата и алдехидната група. Поради тази причина малтозата, за разлика от захарозата, дава качествена реакция на алдехидите..

Хидролиза на дизахариди

Всички дизахариди са в състояние да влязат в реакцията на хидролиза, катализирана от киселини, както и различни ензими. В хода на такава реакция две монозахаридни молекули се образуват от една молекула на изходния дизахарид, която може да бъде еднаква или различна в зависимост от състава на изходния монозахарид.

Така например, хидролизата на захарозата води до образуването на глюкоза и фруктоза в равни количества:

А с хидролизата на малтозата се образува само глюкоза:

Дизахариди като полиоли

Дисахаридите, като многоатомни алкохоли, дават подходяща качествена реакция с меден (II) хидроксид, т.е. след добавяне на техния воден разтвор към прясно утаен меден (II) хидроксид, неразтворима във вода синя утайка на Cu (OH)2 се разтваря до образуване на тъмносин разтвор.

Полизахариди. Нишесте и целулоза

Полизахаридите са сложни въглехидрати, чиито молекули се състоят от голям брой монозахаридни остатъци, свързани заедно с гликозидни връзки.

Има още едно определение на полизахариди:

Сложните въглехидрати се наричат ​​полизахариди, молекулите на които образуват голям брой монозахаридни молекули по време на пълна хидролиза.

В общия случай полизахаридната формула може да бъде написана като (С6Н10О5)н.

Нишесте - вещество, което е бял аморфен прах, неразтворим в студена вода и частично разтворим в гореща с образуването на колоиден разтвор, наречен нишестена паста в ежедневието.

Нишестето се образува от въглероден диоксид и вода по време на фотосинтеза в зелените части на растенията под въздействието на слънчевата светлина. Най-големите количества нишесте се намират в картофените клубени, пшеницата, ориза и царевичните зърна. Поради тази причина тези източници на нишесте са суровините за производството му в промишлеността..

Целулозата е вещество в чисто състояние, което представлява бял прах, неразтворим в студена или гореща вода. За разлика от нишестето, целулозата не образува паста. Филтърна хартия, памучна вата, тополов пух се състои практически от чиста целулоза. И нишестето, и целулозата са растителни продукти. Ролите, които играят в живота на растенията обаче, са различни. Целулозата е главно строителен материал, по-специално от нея се образуват главно растителните клетъчни мембрани. Нишестето, от друга страна, има предимно съхранение, енергийна функция..

Химични свойства на нишесте и целулоза

горене

Всички полизахариди, включително нишесте и целулоза, когато са напълно изгорени в кислород, образуват въглероден диоксид и вода:

Производство на глюкоза

С пълната хидролиза на нишестето и целулозата се образува един и същ монозахарид, глюкоза:

Качествена реакция на нишесте

Когато йодът действа върху всичко, което съдържа скорбяла, се появява син цвят. При нагряване синият цвят изчезва, когато се охлади, отново се появява.

По време на сухата дестилация на целулозата, и по-специално на дървесината, нейното частично разлагане става с образуването на такива продукти с ниско молекулно тегло като метилов алкохол, оцетна киселина, ацетон и др..

Тъй като в молекулите на нишестето и целулозата има алкохолни хидроксилни групи, тези съединения могат да влязат в реакции на етерификация както с органични, така и с неорганични киселини:

Въглехидрати

Въглехидрати - група от естествени органични съединения, чиято химична структура съответства на формулата Сm2О)н. Те са част от всички живи организми, без изключение.

класификация

Въглехидратите са разделени на

    Монозахариди

Монозахариди (гръцки монос - единственият + захар - захар) - най-често срещаната група въглехидрати в природата, съдържаща пет (пентози) или шест (хексози) въглеродни атоми в молекулите.

От най-известните представители пентозите включват рибоза и дезоксирибоза; хексозите включват глюкоза и фруктоза..

Олигозахариди (на гръцки ὀλίγος - малко) - група въглехидрати, молекулите на които съдържат от 2 до 10 остатъка от монозахарид. Ако една молекула съдържа два монозахаридни остатъка, тя се нарича дизахарид.

Най-известни са следните дизахариди: захароза, лактоза, малтоза. Те са изомери, молекулната им формула е същата - С12Н22Оединадесет.

Полизахаридите (на гръцки поли - много) са естествени биополимери, чиито молекули се състоят от дълги вериги (десетки, стотици хиляди) монозахариди.

Например, глюкозата е монозахарид, а нишестето, гликогенът и целулозата са нейните полимери. Полимери също се наричат ​​хитин, пектин. Формула от нишесте, целулоза - (С6Н10О5)н

Монозахариди

Получаването на глюкоза е възможно по няколко начина:

    Реакция на Бутлеров

В присъствието на метални йони молекулите на формалдехид се комбинират и образуват различни въглехидрати, като глюкоза.

В присъствието на киселина и при нагряване нишестето (полимерът) се разгражда на мономери - глюкозни молекули.

Природата измисли тази реакция, защото за нея има необичаен катализатор - слънчева светлина (hν).

Според химическата структура глюкозата е пентаалдехиден алкохол и следователно реакциите както на алдехиди, така и на многохидридни алкохоли са характерни за нея.

    Алдехидни реакции

Окисляването на глюкозата преминава към глюконова киселина. Това може да стане с помощта на реакциите на сребърно огледало с меден хидроксид II.

Обърнете специално внимание на факта, че когато пишете формулата на амонячния разтвор в пълния му вид, ще бъде по-правилно да посочите в продуктите не киселината, а солта - амониев глюконат. Това се дължи на факта, че амонякът, който има основните свойства, реагира с глюконова киселина и образува сол.

Възстановяването на глюкоза е възможно до хексатомен алкохолен сорбитол (глюцит), използван в хранителната промишленост като подсладител. Сорбитолът има вкус по-малко приятен, по-малко сладък от захарта.

Глюкозата съдържа пет хидроксо групи, е полихидратен алкохол. Влиза в качествена реакция за многоатомни алкохоли - с прясно приготвен меден хидроксид II.

В резултат на тази реакция се образува характерно синьо оцветяване на разтвора..

Възможни са няколко варианта за глюкозна ферментация: алкохол, млечна киселина, маслена киселина. Тези видове ферментация имат голямо практическо значение и са характерни за много живи организми, в частност бактерии.

Фруктозата е изомер на глюкозата. За разлика от това, той не влиза в реакцията на окисляване - това е кетоалкохол, а кетоните не се окисляват до киселини.

Характеризира се с качествена реакция като многохидростен алкохол - с прясно приготвен меден хидроксид II. Фруктозата не влиза в реакцията на сребърното огледало.

Фруктозата се използва като подсладител. Тя е 3 пъти по-сладка от глюкозата и 1,5 пъти по-сладка от захарозата.

дизахариди

Както споменахме по-рано, най-известните дизахариди: захароза, лактоза и малтоза - имат същата формула - C12Н22Оединадесет.

По време на тяхната хидролиза се получават различни монозахариди..

Полизахариди

От многото реакции най-много бих искал да подчертая хидролизата на нишестето. В резултат на това се образува глюкоза.

© Bellevich Юрий Сергеевич 2018-2020

Тази статия е написана от Беллевич Юрий Сергеевич и е неговата интелектуална собственост. Копирането, разпространението (включително чрез копиране на други сайтове и ресурси в Интернет) или каквото и да било друго използване на информация и предмети без предварително съгласие на притежателя на авторските права се наказва със закон. За материали на статията и разрешение за използването им, моля свържете се Белевич Юри.

Направете теста, за да затвърдите знанията

Изомерите са глюкоза и фруктоза..

Глюкозата не реагира със силициева киселина (неразтворима).

Глюкозата реагира със сребърно огледало и с меден хидроксид II, окислява се в тях до глюконова киселина.
При реакция с меден оксид II се извършва обмен - типична реакция между киселина и основен оксид: образуват се меден глюконат и вода.

Незахаридно вещество, рибоза.

Галактоза - монозахарид от групата на хексозите.

Хидролизата на нишесте води до глюкоза.

Хидролизата на захарозата води до глюкоза и фруктоза..

Дисахариди, структура, състав, свойства

Дисахариди - органични съединения, една от основните групи въглехидрати; са специален случай на олигозахариди. Дизахаридите включват: изомалтоза, лактоза, лактулоза, малтоза, мелибиоза, нигероза, захароза, рутиноза, трехолоза, целобиоза и др..

Дисахариди, формула, структура, състав, вещество:

Дизахариди (от други гръцки. Δύο - „два“ и σάκχαρον - „захар“) - органични съединения, една от основните групи въглехидрати; са специален случай на олигозахариди.

Дисахаридните молекули се състоят от два монозахаридни остатъка, свързани помежду си поради взаимодействието на хидроксилни групи (две полуацетални или една полуацетална и един алкохолна) - гликозидна връзка. Общата формула на дизахариди, обикновено С12Н22Оединадесет.

Всички дизахариди са безцветни кристали, сладки на вкус, лесно разтворими във вода.

Дизахаридите включват: изомалтоза, лактоза, лактулоза, малтоза, мелибиоза, нигероза, захароза (обикновена захар, тръстика или цвекло), рутиноза, трехолоза, целобиоза и др..

Най-важните често срещани дизахариди са захароза (хранителна захар), малтоза (малцова захар) и лактоза (млечна захар).

Захарозата се състои от остатъци от глюкоза и фруктоза..

Структурната му формула (молекулна структура):

Малтозата се състои от два глюкозни остатъка.

Структурната му формула (молекулна структура):

Лактозата се състои от глюкоза и остатъци от галактоза..

Структурната му формула (молекулна структура):

Дисахаридите са широко разпространени в животински и растителни организми. Те се намират в свободно състояние (като продукти на биосинтеза или частична хидролиза на полизахариди), както и структурни компоненти на гликозиди и други съединения. Много дизахариди се получават от естествени източници, например за захароза, или захарно цвекло, или захарна тръстика са основните източници.

Намаляване на дизахаридите. Не-редуциращи дизахариди:

По химични свойства дизахаридите могат да бъдат разделени на две групи:

Ако един полуацетален хидроксил остане свободен и дизахаридите проявяват алдехидни свойства, тогава такива дисахариди се наричат ​​редуциращи. Ако връзката между двата монозахаридни остатъка се осъществява посредством двата полуацетални хидроксила, тогава за такива дизахариди алдехидните свойства не са характерни и те се наричат ​​нередуциращи. Редуциращите дизахариди често се наричат ​​гликозидогликозиди, а нередуциращите дизахариди се наричат ​​гликозидогликозиди..

Първата група (редуцираща дизахаридите) включва: лактоза, малтоза, целобиоза. Към втория (нередуциращи дизахариди): захароза, трехалоза.

Химични свойства на дизахариди:

Основните химични реакции на дизахаридите са, както следва:

1. реакция на хидролиза на дизахариди:

По време на хидролизата дизахаридите се разграждат до техните монозахариди поради разпадането на гликозидни връзки между тях. Тази реакция е обратна на образуването на дизахариди от монозахариди..

Хидролизата протича в кисела среда и (или) при нагряване.

В резултат на хидролизата на α-малтозата се образуват две молекули глюкоза.

Хидролизата на лактозата произвежда глюкоза и галактоза..

Хидролизата на захарозата произвежда глюкоза и фруктоза..

2. редуциращи дизахариди - малтоза, лактоза и целобиоза - реагират с амонячен разтвор на сребърен оксид:

Реакцията произвежда, наред с други неща, чисто сребро.

3. редуциране на дизахариди - малтоза, лактоза и целобиоза - може да намали медния (II) хидроксид до меден оксид (I):

В резултат на реакцията, наред с други неща, се образуват меден (I) оксид и вода.

4. не-редуциращите дизахариди не реагират с амонячен разтвор на сребърен оксид и не редуцират меден (II) хидроксид до меден оксид (I), тъй като не съдържат полуацетални хидроксили.

Дизахаридни функции:

Дисахаридите изпълняват следните функции:

Енергийна функция. И така, захарозата и малтозата служат като източници на глюкоза за човешкото тяло. Захарозата е и най-важният източник на въглехидрати (тя представлява 99,4% от всички въглехидрати, приемани от организма). Лактоза, използвана за диетична детска храна.

Структурна функция. Целобиозата е важна за живота на растенията, тъй като е част от целулозата.

Материал за подготовката за изпита по химия по темата "Въглехидрати"

ПОДГОТОВКА ЗА ИЗПИТВАНЕТО

Въглехидрати (захари) - органични съединения, които имат сходна структура и свойства, по-голямата част от които са отразени във формула C х2 О) ш, където x, y ≥ 3.

Изключение правят дезоксирибозите, които имат формула С5н10О4.

НЯКОИ ВАЖНИ ВЪГЛОГИДРАТИ

Моно- и олигозахаридите са твърди, бели кристални вещества, имат сладък вкус, лесно разтворими във вода. Полизахариди - твърди, без сладък вкус, практически неразтворими във вода (с изключение на нишесте).

Монозахаридите са хетерофункционални съединения, техните молекули включват една карбонилна група (алдехид или кетон) и няколко хидроксил.

Във воден разтвор на глюкоза има динамично равновесие между две циклични форми - α и β и линейна форма:

Цикличните α- и β-форми на глюкоза са пространствени изомери, които се различават в положението на хемиацеталния хидроксил спрямо равнината на пръстена. В α-глюкозата, този хидроксил е в транс-положение към хидроксиметил група -СН 2 ОН, в β-глюкоза - в позиция на цис.

Феноменът на съществуването на вещества в няколко взаимно трансформиращи се изомерни форми беше наречен динамичен изомеризъм на А. М. Бутлеров. По-късно това явление беше наречено тавтомерия.

В твърдо състояние глюкозата има циклична структура. Нормалната кристална глюкоза е α-форма. В разтвора β-формата е по-стабилна (повече от 60% от молекулите присъстват в установеното равновесие). Съотношението на алдехидната форма в равновесно състояние е незначително. Това обяснява липсата на взаимодействие с фукс-сярна киселина (качествена реакция на алдехиди).

В допълнение към явлението тавтомерия, глюкозата се характеризира със структурна изомерия с кетони (глюкозата и фруктозата са структурни междукласни изомери) и оптичната изомерия:

Глюкоза - безцветно кристално вещество, лесно разтворимо във вода, сладко на вкус (лат. "Глюкози" - сладко):

1) намира се в почти всички органи на растението: в плодове, корени, листа, цветя;

2) особено много глюкоза в гроздов сок и узрели плодове, плодове;

3) глюкозата е в животинските организми;

4) в човешката кръв съдържа около 0,1%.

От формалдехид (1861 А. М. Бутлеров):

Х и М и аз

Биоорганична химия

Монозахариди. Глюкоза и фруктоза.

Главна информация

Монозахаридите са най-простите въглехидрати. Те не се подлагат на хидролиза - не се разграждат от водата до по-прости въглехидрати.

Най-важните монозахариди са глюкозата и фруктозата. Добре известен е и друг монозахарид, галактоза, който е част от млечната захар..

Монозахариди - твърди вещества, лесно разтворими във вода, слабо в алкохол и напълно неразтворими в етер.

Водните разтвори имат неутрална реакция към лакмус. Повечето монозахариди имат сладък вкус..

В свободната си форма глюкозата се намира главно в природата. Той е и структурната единица на много полизахариди..

Други свободни монозахариди са рядкост и са известни главно като компоненти на олиго- и полизахариди..

Тривиалните имена на монозахаридите обикновено имат завършек „-оза“: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическата структура на монозахаридите.

Монозахаридите могат да съществуват в две форми: отворена (оксоформа) и циклична:

В разтвор тези изомерни форми са в динамично равновесие.

Отворени форми на монозахариди.

Монозахаридите са хетерофункционални съединения. Молекулите им едновременно съдържат карбонил (алдехид или кетон) и няколко хидроксилни групи (ОН).

С други думи, монозахаридите са алдехидни алкохоли (глюкоза) или кето алкохоли (фруктоза).

Монозахаридите, съдържащи алдехидна група, се наричат ​​алдози, а тези, които съдържат кетонна група, се наричат ​​кетози..

Структурата на алдозите и като цяло кетозата може да бъде представена, както следва:

В зависимост от дължината на въглеродната верига (от 3 до 10 въглеродни атома) монозахаридите се разделят на триози, тетрози, пентози, хексози, хептози и др. Най-често срещаните пентози и хексози.

Структурните формули на глюкоза и фруктоза в техните отворени форми изглеждат така:

Значи глюкозата е алдохексоза, т.е. съдържа алдехидна функционална група и 6 въглеродни атома.

А фруктозата е кетохексоза, т.е. съдържа кето група и 6 въглеродни атома.

Циклични монозахариди.

Монозахаридите с отворена форма могат да образуват цикли, т.е. заключване на пръстени.

Обмислете това с глюкозата..

Спомнете си, че глюкозата е хексатомалдехиден алкохол (хексоза). Молекулата му едновременно съдържа алдехидна група и няколко ОН хидроксилни групи (ОН е функционална група алкохоли).

Когато взаимодействат помежду си, алдехидът и една от хидроксилните групи, принадлежащи към една и съща молекула глюкоза, образувайки пръстен, звънящ.

Водороден атом от хидроксилната група на петия въглероден атом преминава в алдехидната група и се комбинира с кислорода там. Новообразуваната хидроксилна група (OH) се нарича гликозид..

По свойствата си той се различава значително от алкохолните (гликозни) хидроксилни групи на монозахаридите..

Кислородният атом от хидроксилната група на петия въглероден атом се комбинира с въглерода от алдехидната група, което води до образуването на пръстен:

Алфа и бета глюкозните аномери се различават в позицията на гликозидната ОН група спрямо въглеродната верига на молекулата.

Разгледахме появата на шестчленен цикъл. Но циклите могат да бъдат и петчленни.

Това ще се случи, ако въглеродът от алдехидната група се комбинира с кислорода на хидроксилната група в четвъртия въглероден атом, а не в петия, както беше обсъдено по-горе. Вземете по-малък пръстен.

Шестчленните цикли се наричат ​​пираноза, петчленните - фураноза. Имената на циклите идват от имената на свързани хетероциклични съединения - фуран и пиран.

В наименованията на цикличните форми, заедно с името на самия монозахарид, е обозначен „край“ - пираноза или фураноза, характеризиращ размера на цикъла. Например: алфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и др..

Цикличните форми на монозахаридите са термодинамично по-стабилни в сравнение с отворените форми, следователно в природата те са по-широко разпространени.

гликоза

Глюкоза (от други гръцки γλυκύς - сладка) (C6Н12О6) или гроздова захар - най-важният от монозахаридите; бели кристали със сладък вкус, лесно разтворими във вода.

Глюкозната единица е част от редица дизахариди (малтоза, захароза и лактоза) и полизахариди (целулоза, нишесте).

Глюкозата се намира в гроздовия сок, в много плодове, както и в кръвта на животни и хора..

Мускулната работа се извършва главно благодарение на енергията, отделяна по време на окисляването на глюкозата.

Глюкозата е шест-атомен алдехиден алкохол:

Глюкозата се получава чрез хидролиза на полизахариди (нишесте и целулоза) под действието на ензими и минерални киселини. В природата глюкозата се произвежда от растенията по време на фотосинтезата..

Фруктоза

Фруктоза или плодова захар C6H12O6 е монозахарид, спътник на глюкоза в много плодови и горски сокове.

Фруктозата като монозахаридна единица е част от захарозата и лактулозата.

Фруктозата е значително по-сладка от глюкозата. Смесите с него са част от меда.

Структурата на фруктозата е шест-атомен кето алкохол:

За разлика от глюкозата и други алдози, фруктозата е нестабилна както в алкални, така и в киселинни разтвори; се разлага при условия на киселинна хидролиза на полизахариди или гликозиди.

галактоза

Галактоза - монозахарид, един от най-разпространените шест-атомни алкохоли в природата - хексози.

Галактозата съществува в ациклични и циклични форми..

Тя се различава от глюкозата в пространственото подреждане на групите на 4-ти въглероден атом.

Галактозата е разтворима във вода, слабо в алкохол.

В растителните тъкани галактозата е част от рафиноза, мелибиоза, стахиоза, както и полизахариди - галактани, пектинови вещества, сапонини, различни венци и слуз, гума арабика и др..

При животни и хора галактозата е неразделна част от лактозата (млечната захар), галактогена, специфичните за групата полизахариди, цереброзидите и мукопротеините.

Галактозата се намира в много бактериални полизахариди и може да се ферментира с така наречените лактозни дрожди. В животински и растителни тъкани галактозата лесно се преобразува в глюкоза, която се усвоява по-добре, може да се преобразува в аскорбинова и галактуронова киселини.

фруктоза

ФРУКТОЗА (арабино-хексулоза, левулоза, плодова захар), монозахарид от групата на кетохексозите, мол. м. 180.2. В природата има само D-фруктоза; в кристален. Състояние известно b-D-фриктопираноза (f-la I) - хигроскопично безцветно. призми или игли; т. пл. 103-105 0 ° С (разлагане); -132,2 ° - 92,4 ° (концентрация 4 g в 100 ml H20; индикаторът се променя в резултат на мутация); добър зол. във вода, забележимо сол. в метанол, етанол, пиридин, ацетон, ледена оцетна киселина; безводната форма е стабилна над 21,4 0 С, под 20 0 С са известни хемихидрат и дихидрат; кристализира от метанол. Във водната r-фруктоза съществува под формата на смес от тавтомери, в роя съдържа до 15% от фуранозната форма и следователно. брой ациклични. форми.

Флуктозата дава общи r-фракции за кетози, проявява редуциращи свойства, образува редица характерни производни поради карбонилната група, по-специално фенилозазон (II), идентичен с глюкозата и манозата фенилазазони. Когато карбонилната група на фруктозата се намали, се образуват сорбитол и манитол. Фруктозата не е стабилна в основи и K-ts и може да бъде напълно унищожена при условия на киселинна хидролиза на полизахариди или гликозиди (например при нагряване с 2 N H 2 SO 4 при 100 0 C в продължение на няколко часа), с K-rum обикновените алдози не търпят унищожение.

Фруктозата се намира в живите организми, както и в свободата. форма, и под формата на фосфатни естери към вас. Остатъците от фруктоза под формата на b-D-фрукто-фураноза (III) са част от много растежи. олигозахариди (захароза, рафиноза, стахиоза и др.) и полизахариди (расте, фруктани - инулин, флин и др., бактериални - леван). На свобода. формата на фруктоза се съдържа в много. плодове, плодове, пчелен мед (до 50%). За получаване на фруктоза се извършва хидролиза на фруктани (напр. Инулин) или захароза с помощта на разб. до -т, или ензими с последствие. утаяване на фруктоза от воден разтвор под формата на неравенства. комплекс с Ca (OH) 2.

За количества. определенията за фруктоза (включително в присъствието на други захари) използват оцветен разтвор на базата на нагряване на фруктоза с резорцинол и солна киселина (образува се червен цвят; разтворът на Селиванов).

F фруктозата има много сладък вкус (1,5 пъти по-сладък от захароза и 2 пъти по-сладък от глюкоза), добре се абсорбира в организма и се използва като източник на въглехидрати за пациенти с диабет.